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A N.º 4 mundial Coco Gauff recuperou de uma desvantagem no primeiro set para derrotar a N.º 43 Liudmila Samsonova por 2-6, 6-4, 6-1 em piso rápido em duas horas, reforçando a sua forma recente em Cincinnati e terminando a série de quatro vitórias consecutivas de Samsonova no evento.

A n.º 5 do mundo, Iga Swiatek, continuou a sua forte série em pista dura ao derrotar a colombiana n.º 95 Emiliana Arango por 6-3, 6-0 em 69 minutos, avançando da segunda ronda após uma exibição que sublinhou a diferença no ranking e na experiência recente em jogos de alto nível.

A n.º 18 do mundo, Ekaterina Alexandrova, venceu por pouco a n.º 111 Anna Blinkova por 7-6(5), 4-6, 7-5 em campo duro, numa batalha de 2 horas e 39 minutos entre russas, prolongando uma forte campanha em Cincinnati e terminando com a ascensão de Blinkova das qualificações ao quadro principal.

Classificada em 108.º, Xiyu Wang contrariou a ordem contra a n.º 31 Leylah Fernandez nos campos duros de Cincinnati, recuperando de um primeiro set de 3-6 para vencer por 6-2, 6-2 em 2 horas e 2 minutos, prolongando a sua forte série em campos duros norte-americanos.

A n.º 44 mundial Katerina Siniakova recuperou de um desempate apertado no primeiro set para derrotar a n.º 90 Jéssica Bouzas Maneiro por 6-7(5), 6-1, 6-1 em piso rápido em Cincinnati, reforçando o seu recente registo contra adversárias bem classificadas.

A n.º 11 mundial Marta Kostyuk recuperou de uma desvantagem de um set para vencer Sofia Kenin, classificada em 115.º, por 4-6, 6-3, 7-5, em piso duro, em Cincinnati. A vitória de 2 horas e 22 minutos estende a boa forma recente de Kostyuk, enquanto a difícil época de Kenin continua.

A n.º 1 mundial Aryna Sabalenka avançou além da n.º 65 Talia Gibson nos courts rápidos de Cincinnati, vencendo por 6–2, 7–6(2) em 1 hora e 51 minutos. O resultado prolonga o forte registo de Sabalenka em courts rápidos, ao mesmo tempo que põe fim à recente série de Gibson.

O cabeça de série n.º 4, Felix Auger-Aliassime, derrotou o n.º 49, Stefanos Tsitsipas, por 6-3, 7-5 no court duro do Cincinnati Open, alcançando a fase seguinte em 1 hora e 27 minutos, enquanto prolonga o seu forte registo contra adversários de qualidade.

N.º 26 do ranking, João Fonseca superou o n.º 59 Botic Van de Zandschulp por 6-4, 7-6(2) em piso rápido em 1 hora e 46 minutos, avançando para a 3.ª ronda depois de uma atuação serena num confronto marcado pela forma recente e por uma derrota anterior.

A número 27 mundial Marie Bouzkova superou a italiana Lucrezia Stefanini, 142.ª classificada, com uma vitória por 6-2 e 6-4 em 1 hora e 43 minutos no piso duro. O resultado prolongou a forte fase recente de Bouzkova e pôs fim à campanha vinda da qualificação de Stefanini.