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O número 10 mundial Flavio Cobolli superou o número 66 Miomir Kecmanovic por 6/1, 4/6, 6/3 em piso rápido em 61 minutos, alargando a sua recente vantagem sobre o sérvio e avançando para a terceira ronda em Cincinnati.

O n.º 50 mundial Thiago Agustín Tirante superou o n.º 5 Novak Djokovic por 2/6, 6/4, 6/4 em campo rápido em 2h44min, prolongando a sua forte forma de verão e avançando no Cincinnati Open após outra vitória notável sobre um adversário do top 10.

16.º classificado, Jakub Menšík superou Mattia Bellucci, 81.º classificado, 7/5, 2/6, 7/6⁵ em piso rápido no Cincinnati Open. A vitória em 2h50min estende a forte forma recente de Menšík em piso rápido e termina a série de Bellucci depois de uma vitória apertada na primeira ronda.

O número 50 do mundo Thiago Agustín Tirante protagonizou uma surpresa significativa em campo rápido sobre o número 5 Novak Djokovic em Cincinnati, vencendo por 2-6, 6-4, 6-4 após 2 horas e 44 minutos, para alcançar a terceira ronda e reforçar a sua forte forma recente contra a elite adversária.

A n.º 8 mundial Linda Noskova superou a n.º 71 Katie Boulter nos campos rápidos de Cincinnati, vencendo por 6/3, 6/3 em 1 hora e 16 minutos. O resultado destaca a forte forma recente de Noskova e a dificuldade de Boulter em manter o ritmo contra a oposição de elite.

Classificada em 14.º, Diana Shnaider avançou além da n.º 80 mundial Tatjana Maria por 6-2, 7-5 em court rápido em 92 minutos, estendendo a sua forte fase norte-americana enquanto terminava a tentativa de Maria de capitalizar o seu recente sucesso em relva.

A n.º 41 mundial Magdalena Frech eliminou a n.º 30 Jelena Ostapenko por 6-1, 6-3 em piso duro em 81 minutos, prolongando uma forte sequência recente em Cincinnati e expondo a irregularidade de Ostapenko contra adversárias do ranking.

Anna Kalinskaya, 21.ª do ranking, derrotou a americana Caty McNally, 70.ª, por 6/3, 6/4 em court rápido em 1h33 no Cincinnati Open. O resultado permite a Kalinskaya avançar e termina a mais recente sequência de McNally.

A n.º 10 do mundo avançou além da n.º 50 Zeynep Sönmez nos campos duros de Cincinnati, vencendo por 6-2, 6-3 na Ronda 2. Anisimova estendeu o seu recente progresso em campos duros, enquanto Sönmez enfrentou um teste difícil apenas dois dias depois de uma exigente vitória em três sets.

Sofia Kenin, classificada em 115.º lugar, recuperou de uma desvantagem de um set para vencer a n.º 92 mundial Eva Lys por 1-6, 6-3, 6-3 em campo rápido em 1 hora e 41 minutos, pondo fim a uma série de três derrotas e avançando no Cincinnati Open.