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A n.º 55 do mundo, Liudmila Samsonova, avançou em piso rápido ao derrotar a n.º 26 Barbora Krejčíková por 6–1, 7–5 em 1 hora e 37 minutos, prolongando a sua forte campanha em Toronto e pondo fim ao recente ímpeto vencedor de Krejčíková.

A n.º 70 do mundo, Caty McNally, protagonizou uma grande surpresa em court rápido contra a n.º 7 Linda Noskova em Toronto, vencendo por 7-6(0), 6-1 em 1 hora e 39 minutos, para chegar à terceira ronda e prolongar uma boa sequência contra adversárias melhor classificadas.

Classificada em 34.º, Leylah Fernandez avançou além da n.º 73 Renata Zarazúa com uma vitória por 6-2, 6-2 em piso duro em 1 hora e 22 minutos no National Bank Open, terminando a forte campanha de Zarazúa em Toronto e reforçando o momento de Fernandez.

A N.º 20 do Mundo Alexandra Eala superou a N.º 71 Alycia Parks por 6-1, 4-6, 6-2 nos campos rápidos de Toronto, prolongando uma excelente série contra adversárias de elite e avançando da 2.ª ronda após 1 hora e 51 minutos.

A n.º 4 mundial Coco Gauff ultrapassou a compatriota americana Kayla Day, classificada na 131.ª posição, com uma vitória por 6-2, 7-5 em campo rápido em Toronto. O resultado continuou o forte registo de Gauff em campos rápidos, ao mesmo tempo que terminou a promissora campanha de Day através da qualificação e da 1.ª ronda.

N.º 33, Maria Sakkari avançou no National Bank Open com uma vitória de 6-3, 6-2 em campo duro sobre a n.º 52 Zeynep Sönmez, prolongando o seu recente embalo em Toronto e mantendo um registo perfeito contra a jogadora turca.

Naomi Osaka, classificada em 13.º, controlou o encontro da segunda ronda em piso rápido contra a n.º 76 Panna Udvardy, vencendo por 6-2, 6-4 em 73 minutos no National Bank Open de 2026 em Toronto.

O número 69 do mundo, Tallon Griekspoor, superou uma grande diferença de ranking contra o número 3 Alexander Zverev em piso duro, recuperando-se de um desempate apertado no primeiro set para vencer em Montreal e ampliar seu forte histórico contra adversários de elite.

Classificada como nº 89, Alina Korneeva conseguiu uma vitória decisiva em campo rápido sobre a nº 28 Emma Navarro em Toronto, avançando da Segunda Ronda com um resultado de 6-2, 6-2 em 1 hora e 16 minutos e prolongando uma boa série contra adversárias melhor classificadas.

A n.º 5 do mundo Mirra Andreeva produziu uma atuação dominante em piso rápido contra a n.º 66 Karolina Pliskova no National Bank Open, vencendo por 6-0, 6-2 em 53 minutos para alcançar a terceira ronda e reforçar o seu recente registo contra adversárias experientes.